Schräg gegenüber vom heutigen Gerhart Hauptmann-Haus in Kloster auf Hiddensee gibt es einen Garten, etwas versteckt findet man dort, an einen Baum gelehnt, das alte Schild des Gerhart-Hauptmann-Hauses, das vor Zeiten den Eingang zu der Gedenkstätte auswies. Es stand dort wohl Jahrzehnte, bis der neue „Glaskasten“ erbaut wurde und die Besucher nicht mehr, nachdem sie das alte Schild passiert hatten, ihre Eintrittskarten in dem alten Museumsshop kauften.

Das alte Schild ist ausrangiert. Heute geht man etwas weiter rechts in den gläsernen Anbau. Wenn man es schafft, sein Geld nicht schon im Vorfeld für die ausgelegten Bücher auszugeben, kauft man sich eine Eintrittskarte und geht durch den hinteren Teil des „Glaskastens“ in die Ausstellung, die nicht nur Hauptmann gewidmet ist, sondern auch vielen anderen Künstlern – Literaten genauso wie Musikern oder Filmemachern, die einmal auf der Insel Hiddensee weilten.

Als Sammler von Kunst trug Hauptmann in seinem Haus wahre Schätze zusammen, zu denen Werke von Emil Orlik, Ludwig von Hoffmann, Käthe Kollwitz oder Heinrich Vogeler gehören. Einige Arbeiten aus der Sammlung werden den heutigen Besuchern des Hauses präsentiert, zu sehen sind aber auch andere, die erst nach dem Tod des Dichters hinzukamen, so ein Aquarell von Walter Trier, der in den zwanziger Jahren im Hotel Wieseneck (gegenüber dem Hauptmann-Haus) logierte und der Hauptmann in dieser Zeit oft auf seinen Spaziergängen begleitete. Das Aquarell, im Hauptmann-Haus zu sehen, zeigt Hauptmann auf seiner geliebten Hucke, sinnend über das Meer blickend. Als Leihgabe der Hamburger Kunsthalle sind auch zwei Aquarelle Ivo Hauptmanns vorhanden. Der Sohn Gerhart Hauptmanns war Maler; da er oft zu Besuch auf Hiddensee weilte, könnten diese Aquarelle durchaus unter dem Eindruck der Insel entstanden sein.